Копростанол - Coprostanol

Копростанол

Имена
Название ИЮПАК 5β-холестан-3β-ол
Другие имена 5β-копростанол копростанол
Идентификаторы
Количество CAS	360-68-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 89519
ЧЭМБЛ	ChEMBL2048325
ChemSpider	191826 N
ECHA InfoCard	100.006.036
Номер ЕС	206-638-8
PubChem CID	221122
UNII	PPT67I3S74 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1052036
ИнЧИ InChI = 1S / C27H48O / c1-18 (2) 7-6-8-19 (3) 23-11-12-24-22-10-9-20-17-21 (28) 13-15-26 ( 20,4) 25 (22) 14-16-27 (23,24) 5 / ч 18-25,28H, 6-17H2,1-5H3 / t19-, 20-, 21 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / м1 / с1 N Ключ: QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNSA-N N InChI = 1 / C27H48O / c1-18 (2) 7-6-8-19 (3) 23-11-12-24-22-10-9-20-17-21 (28) 13-15-26 ( 20,4) 25 (22) 14-16-27 (23,24) 5 / ч 18-25,28H, 6-17H2,1-5H3 / t19-, 20-, 21 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / м1 / с1 Ключ: QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
Улыбки O [C @ H] 4CC [C @] 3 ([C @ H] (CC [C @ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @@ H] ([C @@] 1 (C) CC [C @@ H] 23) [C @ H] (C) СССС (C) C) C4) C
Характеристики
Химическая формула	C27ЧАС48О
Молярная масса	388,6756 г / моль
Температура плавления	102 ° С (216 ° F, 375 К)
Опасности
точка возгорания	Негорючий
Родственные соединения
Связанные Станолы	24-этилкопростанол 5α-холестанол эпикопростанол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

5β-копростанол (5β-холестан-3β-ол) является 27-углерод станол сформированный из биогидрирование из холестерин (холест-5ен-3β-ол) в кишка большинства высших животных и птиц. Это соединение часто использовалось в качестве биомаркер за наличие человек фекальный дело в среда.

Химические свойства

Растворимость

5β-копростанол имеет мало воды растворимость, и, следовательно, высокий коэффициент распределения октанол-вода (log Kow = 8,82). Это означает, что в большинстве экологических систем 5β-копростанол будет связан с твердой фазой.

Деградация

В анаэробный отложениях и почвах, 5β-копростанол стабилен в течение многих сотен лет, что позволяет использовать его в качестве индикатора прошлых фекальных сбросов. Таким образом, записи о 5β-копростаноле из палеоэкологических архивов были использованы для дальнейшего ограничения сроков поселения людей в регионе, а также для реконструкции относительных изменений в населении людей и сельскохозяйственной деятельности за несколько тысяч лет.^[1]

Химический анализ

Поскольку молекула имеет гидроксил (-OH) группа, она часто связана с другими липиды включая жирные кислоты; поэтому большинство аналитических методов используют сильную щелочь (КОН или NaOH) до омылять то сложный эфир связи. Типичная экстракция растворители включить 6% КОН в метанол. Свобода стеролы и станолы (насыщенные стерины) затем отделяют от полярные липиды путем разделения на менее полярный растворитель, такой как гексан. Перед анализом гидроксильную группу часто модифицируют с помощью BSTFA (бис-триметилсилилтрифторацетамид) для замены водорода менее способной к обмену триметилсилильной (ТМС) группой. Инструментальный анализ часто проводится на газовый хроматограф (GC) либо с пламенно-ионизационный детектор (FID) или масс-спектрометр (РС). В масс-спектр для 5β-копростанола - эфир ТМС можно увидеть на рисунке.

Изомеры

Помимо станола, полученного из фекалий, в окружающей среде могут быть идентифицированы два других изомера; 5α-холестанол (5α-холестан-3β-ол) и эпикопростанол (5β-холестан-3α-ол).

Формирование и возникновение

Фекальные источники

5β-копростанол образуется в результате превращения холестерина в копростанол в кишечнике большинства высших животных кишечными бактериями. Общая схема его изготовления через кетон промежуточное можно увидеть на рисунке, предложенном Grimalt et al., 1990.

Список животных, у которых 5β-копростанол был обнаружен в фекалиях.

Животные, производящие копростанол	Животные, НЕ производящие копростанол
Люди	собаки
Крупный рогатый скот	?
Овца	?
Птицы	?

Однако было показано, что у небольшого числа животных не продуцируется 5β-копростанол, и это можно увидеть в таблице.

Использовать как индикатор для сточных вод

Основным источником 5β-копростанола в окружающей среде являются отходы жизнедеятельности человека. Концентрация 5β-копростанола в сыром, необработанном сточные воды составляет около 2-6% от сухих веществ. Эта относительно высокая концентрация и ее стабильность позволяют использовать его при оценке фекалий в пробах, особенно в отложениях.

Соотношение 5β-копростанол / холестерин

Поскольку 5β-копростанол образуется из холестерина в позвоночное животное кишка соотношение продукта и реагента может использоваться для обозначения содержания фекалий в образцах. Неочищенные неочищенные сточные воды обычно имеют соотношение 5β-копростанол / холестерин ~ 10, которое снижается на очистных сооружениях (STP), так что в сбрасываемых жидких сточных водах это соотношение составляет ~ 2. Неразбавленные сточные воды STP можно определить по этому высокому соотношению. По мере того как фекальные массы рассеиваются в окружающей среде, это соотношение будет уменьшаться по мере обнаружения большего количества (нефекального) холестерина от животных. Grimalt & Albaiges предположили, что образцы с содержанием 5β-копростанола / холестерина более 0,2 можно рассматривать как загрязненные фекальными массами.

Соотношение 5β-копростанол / (5β-копростанол + 5α-холестанол)

Еще одним показателем загрязнения человеческими фекалиями является соотношение двух 3β-олов. изомеры насыщенной стериновой формы. 5α-холестанол естественным образом образуется в окружающей среде бактериями и обычно не имеет фекального происхождения. Образцы с коэффициентом выше 0,7 могут быть загрязнены фекалиями человека; образцы со значениями менее 0,3 можно считать незагрязненными. Образцы с отношениями между этими двумя пороговыми значениями не могут быть легко классифицированы на основе одного только этого отношения.

Осадки, попадающие в красную область, классифицируются как «загрязненные» в обоих отношениях, а осадки в зеленой зоне классифицируются как «незагрязненные» по тем же критериям. Те, что находятся в синей области, являются «незагрязненными» в соответствии с соотношением 5β-копростанол / холестерин и «неопределенными» в отношении соотношения 5β-копростанол / (5β-копростанол + 5α-холестанол). Большинство образцов между порогами от 0,3 до 0,7 считаются «незагрязненными» в соответствии с соотношением 5β-копростанол / холестерин, и поэтому значение 0,3 следует рассматривать как несколько консервативное.

Соотношение 5β-копростанол / общее количество стеролов

Пороговые значения и т. Д.

5β-копростанол / 24-этилкопростанол

Травоядные животные, такие как коровы и овцы, потребляют наземные растения (травы), которые содержат β-ситостерин в качестве основного стерола. β-ситостерин представляет собой 24-этилпроизводное холестерина и может использоваться в качестве биомаркера наземных растений (см. раздел). В кишечнике этих животных бактерии биогидрогенизируют двойную связь в положении 5 с образованием 24-этилкопростанола, и поэтому это соединение можно использовать в качестве биомаркера фекалий травоядных. Типичные значения в различных исходных материалах можно увидеть в таблице после Гилпина.

Источник	5β-коп / 24-этил коп
Септики	2.9 – 3.7
Общественные сточные воды	2.6 – 4.1
Скотобойня - овцы, крупный рогатый скот	0.5 – 0.9
Мойка молочного сарая	0.2

Эпикопростанол / 5β-копростанол

Во время очистки сточных вод 5β-копростанол может превращаться в форму 5β-холестан-3α-ола, эпикопростанол. Также в окружающей среде происходит медленное превращение 5β-копростанола в эпикопростанол, поэтому это соотношение будет указывать либо на степень очистки сточных вод, либо на их возраст в окружающей среде. А перекрестный сюжет соотношения 5β-копростанол / холестерин с эпикопростанолом / 5β-копростанолом может указывать как на фекальное загрязнение, так и на лечение.

Связанные маркеры

5α-холестанол / холестерин

В окружающей среде бактерии предпочтительно продуцируют 5α-холестан-3β-ол (5α-холестанол) из холестерина, а не изомера 5β. Эта реакция происходит главным образом в анаэробных восстанавливающих отложениях, и соотношение 5α-холестанол / холестерин можно использовать в качестве вторичного (технологического) биомаркера для таких условий. Для этого маркера не было предложено никаких пороговых значений, поэтому он используется в относительном смысле; чем больше коэффициент, тем больше снижается экология. Восстановление окружающей среды часто связано с территориями, в которых поступает большое количество органических веществ; это может включать сбросы сточных вод. Связь между восстановительными условиями и потенциальным источником можно увидеть на кросс-диаграмме с индикатором сточных вод.

Исходя из этой взаимосвязи, можно предположить, что сбросы сточных вод частично ответственны за анаэробные восстановительные условия в отложениях.

Использование в археологических исследованиях

Копростанол и его производное эпикопростанол используются в археологический и палеоэкологический исследования как индикаторы прошлой деятельности человека из-за их долгого существования в почвах и тесной связи с производством в кишечнике человека.^[2][3] Исследователи использовали присутствие копростанола для определения археологических особенностей, таких как выгребные ямы или ландшафтные мероприятия, такие как удобрение.^[4][5] Изменения в концентрации копростанола с течением времени могут быть использованы для создания реконструкций человеческой популяции в конкретных условиях осадконакопления.^[1][6]

Смотрите также

• Копростан

Рекомендации

Mudge, S.M .; Болл, А. (2006). Morrison, R .; Мерфи, Б. (ред.). Сточные воды в: экологическая экспертиза: подход, специфичный для загрязняющих веществ. Эльзевир. п. 533.

Бетелл, П. (1994). «Изучение молекулярных маркеров деятельности человека: использование копростанола в почве как индикатор фекального материала человека». Журнал археологической науки. 21 (5): 619–632. Дои:10.1006 / jasc.1994.1061.

Bull, Ian D .; Локхарт, Мэтью Дж .; Elhmmali, Mohamed M .; Робертс, Дэвид Дж .; Эвершед, Ричард П. (2002). «Происхождение фекалий с помощью обнаружения биомаркеров». Environment International. 27 (8): 647–654. Дои:10.1016 / S0160-4120 (01) 00124-6. PMID  11934114.

1. D'Anjou, R.M .; Bradley, R.S .; Balascio, N.L .; Финкельштейн, Д. (Декабрь 2012 г.). «Воздействие климата на населенные пункты и сельскохозяйственную деятельность в северной Норвегии выявлено посредством биогеохимии отложений» (PDF). PNAS. 109 (50): 20332–20337. Bibcode:2012PNAS..10920332D. Дои:10.1073 / pnas.1212730109. ЧВК  3528558. PMID  23185025.
2. Bull, I. D .; Simpson, I.A .; Берген, П. Ф. ван; Эвершед Р. П. (1999). «Молекулы навоза: органические геохимические методы обнаружения древних навозов». Античность. 73 (279): 86–96. Дои:10.1017 / S0003598X0008786X. ISSN  0003-598X.
3. Sistiaga, A .; Берна, Ф .; Laursen, R .; Гольдберг, П. (2014-01-01). «Анализ стероидных биомаркеров предполагаемого человеческого копролита возрастом 14000 лет из пещеры Пейсли, штат Орегон». Журнал археологической науки. 41: 813–817. Дои:10.1016 / j.jas.2013.10.016. ISSN  0305-4403.
4. Bethell, P.H .; Гоуд, Л. Дж .; Evershed, R.P .; Оттауэй, Дж. (1 сентября 1994 г.). «Изучение молекулярных маркеров человеческой деятельности: использование копростанола в почве как индикатор фекального материала человека». Журнал археологической науки. 21 (5): 619–632. Дои:10.1006 / jasc.1994.1061. ISSN  0305-4403.
5. Bull, Ian D .; Эвершед, Ричард П .; Бетанкур, Филипп П. (2001). «Органическое геохимическое исследование практики внесения навоза на минойском участке на острове Псейра, Крит». Геоархеология. 16 (2): 223–242. Дои:10.1002 / 1520-6548 (200102) 16: 23.0.CO; 2-7. ISSN  1520-6548.
6. White, A.J .; Стивенс, Лора Р .; Лоренци, Варенька; Munoz, Samuel E .; Lipo, Carl P .; Шредер, Сиссель (1 мая 2018 г.). «Оценка фекальных станолов как индикаторов изменения численности населения в Кахокии, штат Иллинойс». Журнал археологической науки. 93: 129–134. Дои:10.1016 / j.jas.2018.03.009. ISSN  0305-4403.