Флуазинам - Fluazinam

Флуазинам
Флуазинам horizontal.svg
Имена
Название ИЮПАК
3-хлор-N- [3-хлор-2,6-динитро-4- (трифторметил) фенил] -5- (трифторметил) -2-пиридинамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.114.073 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C13ЧАС4Cl2F6N4О4
Молярная масса465.09 г · моль−1
Плотность1,8 ± 0,1 г / см3
Температура плавления 116 ° С (241 ° F, 389 К)
Точка кипения376,1 ± 42,0 ° C (прогноз)
1,76 мг / л
Давление газа5.51×10−8 мм рт. ст. (прогноз)
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
5000 мг / кг (крыса, перорально)
4190 мг / кг (кряква, перорально)
≥200 мкг (пчелиный, контактный)
≥1000 мг / кг (червь, 28 день)
61ppb (радужная форель, 96ч)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Флуазинам это Широкий спектр фунгицид используется в сельском хозяйстве. Классифицируется как диариламин и более конкретно ариламинопиридин. Его химическое название 3-хлор-N- (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамин.[1] Механизм действия заключается в том, что соединение является чрезвычайно мощным разобщитель из окислительного фосфорилирования в митохондрии[2] а также обладающий высокой реакционной способностью с тиолы.[1] Он уникален среди разобщителей тем, что проявляет активность широкого спектра против грибов, а также очень низкую токсичность для млекопитающих, так как быстро метаболизируется до соединения без разобщающей активности.[1][3] Впервые он был описан в 1992 году и был разработан исследователями японской компании. Исихара Сангё Кайша.[4]

Использует

Флуазинам является фунгицидом с защитным действием, но не является системным или лечебным. Он действует, подавляя прорастание спор и развитие инфекционных структур. Хотя он обладает активностью против многих грибов, он менее эффективен против ржавеет и мучнистая роса и как таковой не был коммерциализирован для использования в зерновых культурах. Он широко используется для управления фитофтороз (P. infestans) в картофель из-за его деятельности против зооспоры патогена, что делает его особенно эффективным в борьбе с инфекцией клубней картофеля. Несмотря на его обычное использование для борьбы с фитофторозом, сообщений о появлении устойчивости к флуазинаму у P. infestans. Флуазинам также используется для контроля Склеротиния на арахисе и дерне, Ботритис на виноград и бобы и кила в брассикас.[1]

Токсичность

Острый оральный средняя смертельная доза у крыс очень низкий - более 5000 мг / кг из-за реакционной способности соединения с тиолами. Эта реактивность может иметь негативные последствия, поскольку повторное воздействие может вызвать сенсибилизацию кожи и развитие дерматита у некоторых людей. Флуазинам также проявляет низкую токсичность для птиц, пчел и червей, но обладает высокой токсичностью для рыб. Токсичность по отношению к рыбе считается относительно неважной, поскольку соединение имеет очень короткое период полураспада (около 1 дня) в водных системах.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Ульрих Ширмер; Питер Йешке; Маттиас Витчель (2012). Современные средства защиты растений: гербициды. Джон Вили и сыновья. С. 662–663. ISBN  978-3-527-32965-6.
  2. ^ Цзэ-цзянь Го, Хидэто Миёси, Терумаса Комёдзи, Такахиро Хага, Тосио Фудзита (1991). «Разобщающее действие недавно разработанного фунгицида флуазинама [3-хлор-N- (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамин] ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика. 1056 (1): 89–92. Дои:10.1016 / S0005-2728 (05) 80077-5.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  3. ^ Общество общей микробиологии. Симпозиум (4 мая 1995 г.). Пятьдесят лет противомикробных препаратов: прошлые перспективы и будущие тенденции. Издательство Кембриджского университета. С. 104–105. ISBN  978-0-521-48108-3.
  4. ^ Роберт Кригер (17 октября 2001 г.). Справочник по токсикологии пестицидов, двухтомный набор: принципы и агенты. Академическая пресса. п. 1243. ISBN  978-0-08-053379-7.